这个建议完全出乎切斯基的意料，他陷入深思，并开始赞同这一想法。2013年10月21日，切斯基写了一封以《千万别搞坏了企业文化！》为标题的邮件，发给全体员工，谈及文化的重要性。

“文化才是企业能持续百年的基石。”

“企业文化越强大，就越少需要流程和制度。当文化强大时，你可以相信所有的人都在做对的事。人们会独立自觉。”切斯基在信中说。从中国区如今的遭遇来看，显然切斯基或许不应该过度相信这一点。

当时彼得·蒂尔有点儿愤世嫉俗地谈到给出这个建议的原因，那就是以他的经历，一旦企业成长到一定规模，就会把文化“fuck up”（搞砸）。

从那之后企业文化的塑造和维系都是切斯基尤为关注的一个重点。他相信企业文化，可以通过日常与员工的交流、信件，选择招聘什么人，来稳固加强。他在自己分享于社交分享平台Medium上的文章里提到，从2015年起，他在每个周日通过邮件形式向全体Airbnb人分享自己的想法，到2017年2月时已经发出近100封，这些邮件被称为“周日晚间系列”。

2016年1月，切斯基向员工分享了一个树屋的故事。故事讲的是两个小女孩在父母为她们搭建的树屋里长大成人，后来把树屋分享在Airbnb平台上，生活从此变得有趣而充实。其中一个女孩因癌症过世了，另一个女孩写信来告知此事，并对Airbnb表示感谢。“虽然不断有新的科技产生，但人还是那么孤独。”切斯基写到，Airbnb要做的是连接彼此。

2014年切斯基写了一篇《共享城市（Shared City）》的文章，完整体现了其心目中的理想社会构想，也可以理解为Airbnb深层的文化主旨：

“想象下如果你能创建一座被分享的城市。在那里，人们都是小企业家，城里的本土夫妻店又旺盛起来。想象一座城市它正在抚育社群，那里没有空间被浪费，而是与他人分享。一座丰富多产，且没有剩余的城市。”

“我们致力于让友邻们变得富有，珍藏城市的文化遗产，做一个好邻居。我们支持当地的小商业，与城市一起向有需要的人伸出援手，加固社群。我们主张将‘城市村’的概念重新带到世上。”

可以相信切斯基从心底里有这样善良高尚的想法。他生在纽约，父亲是波兰人，母亲是意大利人，两人都是社会工作者，而切斯基自己从小喜欢艺术和设计，长大后从全球著名的罗德岛设计学院毕业。他的这些崇高、前卫理念，也正是不少人推崇Airbnb的原因，公司的大部分员工都是其理念的追随者。

但目前还无法证实的是，作为CEO的切斯基是否过于重视这些理念而忽视了管理上的一些问题。

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